A Gramática de Construções Diacrônica (GCD) tem se consolidado como um dos principais referenciais teóricos para compreender a mudança linguística como um fenômeno cognitivo e baseado no uso e oferece instrumentos analíticos para investigar como construções emergem, evoluem e são reinterpretadas ao longo do tempo (Traugott e Trousdale, 2013; Hilpert, 2013; Smirnova e Sommerer, 2020; Diessel, 2019). Esse paradigma revela-se, por isso, adequado ao enquadramento teórico-metodológico de orações insubordinadas condicionais-concessivas, uma vez que sua regularidade e produtividade, já atestadas em recortes sincrônicos em diversas línguas, incluindo-se o português, são frutos de processos de inovação, emergência e convencionalização originados diacronicamente. Nesse sentido, amparado sob os pressupostos da GCD, este estudo piloto visa investigar, no recorte que compreende os séculos XV ao século XX, os usos de construções insubordinadas condicionais-concessivas prefaciadas pelas conjunções nem se e nem que no português brasileiro. Por meio da conjugação de parâmetros formais e funcionais, busca-se demonstrar se e de que modo, a abordagem diacrônica da Gramática de Construções permitirá observar continuidades e inovações construcionais dessas orações ao longo do tempo, identificando padrões de esquematização e mudança motivados pelo uso. Espera-se, assim, não apenas suprir lacunas na descrição de conectivos e construções não prototípicas do português, mas também oferecer uma análise que compreenda os mecanismos formais, cognitivos e pragmáticos subjacentes à insubordinação.