A natureza complexa da educação, caracterizada pela imprevisibilidade, justifica a exploração da serendipidade — a descoberta de conhecimento que não estava a ser procurado intencionalmente — como um processo legítimo de produção científica. Este estudo tem como objetivo caracterizar o recurso à serendipidade no percurso de investigadores em educação experientes e identificar os fatores que a influenciam. Metodologicamente, a investigação adotou uma abordagem qualitativa de cariz interpretativo, utilizando a Grounded Theory. Foram realizadas entrevistas a 19 investigadores com mais de 15 anos de carreira, e os dados foram tratados por codificação aberta, categorização e comparação constante até à saturação teórica. Os resultados indicam que a serendipidade se expressa em quatro dimensões: a identificação não dirigida de conhecimento, a procura ativa por fatores ocultos, os efeitos imprevisíveis do conhecimento produzido e a descoberta de novas técnicas de investigação. O processo é sustentado pela interação entre a profissionalização secundária, a vinculação epistémica antecipada, a sageza e o desenvolvimento profissional epistemológico. Em conclusão, a teoria emergente sugere que a serendipidade está inscrita na investigação educativa, em coerência com a ontologia complexa da educação. Este fenómeno contribui para sustentar a autonomia epistemológica das Ciências da Educação e reforça a importância de integrar a serendipidade como uma capacidade a ser desenvolvida intencionalmente na formação de investigadores.